Ličnost Leonida Osipoviča Utesova izuzetno je višeznačna. Bio je sjajan glumac, pjevač, dirigent, organizator i izvanredan pripovjedač. Utesov je talent bio izuzetno svestran. Takvi ljudi često postaju pioniri novih pravaca u umjetnosti i znanosti, poput Bacha, Šostakoviča i Ellingtona u glazbi. Jazz je otvoren za bilo kakav utjecaj, bilo da se radi o folkloru, akademskoj glazbi ili vizualnim umjetnostima.
Djetinjstvo i mladost
Leonid Utesov (njegovo pravo ime je Lazar Iosifovich Vaysbein) rođen je 1895. godine u Odesi u židovskoj obitelji. Otac mu je bio vlasnik malog poduzeća, a majka domaćica. Mladi Utesov započeo je obrazovanje u komercijalnoj školi u Odesi, ali je napustio školu i postao glumac. S 15 godina pridružio se trupi cirkusa Borodanovskog kao akrobat. 1911. započeo je glumačku karijeru kao komičar u Kremenčugu. 1912. vratio se u Odesu i odabrao umjetničko ime - Leonid Utesov. 1913. pridružio se Rosanovoj trupi, a također je nastupao s kazalištem Richelieu. Obilazeći trupu iz grada u grad i aktivno sudjelujući u kazališnim predstavama, uz pomoć svog prirodnog talenta, Utesov je brzo postao pravi profesionalac. 1917. Utyosov je pobijedio na pjevačkom natjecanju u Gomelju, a zatim je osnovao svoju prvu trupu za turneju u Moskvi. Tamo je redovito nastupao u Hermitage teatru i etablirao se kao popularni pjevač u Moskvi.
1919. Utyosov je debitirao u filmu „Poručnik Schmidt, borac za slobodu. 1923. Leonid Osich i njegova obitelj preselili su se u Petrograd. Tada je grad na Nevi postao središte eksperimentalne umjetnosti. Kazalište na palači.
Utesov i jazz
Krajem 1920-ih Utesov je čuo glazbu Jacka Hiltona i Teda Lewisa, što ga je zadivilo raznolikošću aranžmana i postalo ljubav njegovog života. Sad Utesov nije mogao zamisliti svoj život bez jazza. Krajem 1928. godine Utyosov je krenuo u ostvarenje svog sna. Nekoliko mjeseci kasnije okupio je nadarene glazbenike s kojima je snimio svoj prvi program. 8. ožujka 1929. na sceni Lenjingradske male opere debitirala je nova jazz grupa. Uspjeh ovog koncerta bio je neodoljiv.
Sljedeći program orkestra "Jazz at the Bend" uključivao je melodije koje je slavni skladatelj Dunaevsky stvorio posebno za orkestar Utesov. To su bile jazz varijacije klasične glazbe i četiri rapsodije. Leonid Osipovich i njegova jazz grupa majstorski su svladali mnoge stilove popularne glazbe te kombinirali duh i ritam američkog jazza i argentinskog tanga, kao i senzualnost francuske šansone i lirsku profinjenost talijanskih pjesama. U to su vrijeme Leonid Utesov i njegova jazz grupa stekli ogromnu popularnost i postali najtraženiji umjetnici u Lenjingradu i Moskvi.
Ali presudni trenutak koji je promijenio principijelni pristup Utyosova pjesmi bilo je stvaranje radio stanice "Veseli momci", gdje su po prvi put tako poznata djela Isaaca Dunaevskog poput "Srce" i "Marš veselih drugova". film "Veseli momci" (1934., redatelj Grigorij Aleksandrov), u kojem je glavnu ulogu sa svojom grupom igrao Leonid Utyosov, u ovom trenutku pridružila mu se kći Leonida Utesova Edith Utesova, koja je postala ženski vokal orkestra. S orkestrom je počela nastupati 1934. Na repertoaru su joj bili: lirika "Misterija", "Portret", "Zrak nade" i "Laku noć", domoljubna "Kozačka pjesma" i "Marš crvene flote", satirični “Markiz” i mnoge druge pjesme s repertoara Utesovljevog orkestra.
Ubrzo su postali najpopularniji jazz orkestar u zemlji. Tehnika grupe brzo je rasla i ubrzo dosegla najvišu razinu, aranžmani su postali složeniji i sofisticiraniji.
Tijekom Drugog svjetskog rata orkestar je nastavio svoje koncertne aktivnosti na prvoj crti bojišnice. Utesov je sa svojim jazz bendom nastupao u prvom planu, a njegovi su nastupi bili ludo popularni među zahvalnim slušateljima. Glazbenici su donirali novac od honorara za izgradnju zrakoplova za borbu protiv nacista. U novi program "Pobijedi neprijatelja!" uključivao je mnogo novih pjesama mladih skladatelja Nikite Bogoslovskog, Arkadija Ostrovskog i Marka Fradkina.
Krajem 1940-ih i početkom 50-ih godina mnogi su kreativni ljudi u Sovjetskom Savezu bili progonjeni. Ova sudbina nije zaobišla Utesova, cenzura ga je izbacila i zabranila mu je javni nastup. Zabrana je trajala do 1956. godine, kada je započela "hruščovska otopka".
50-ih, 60-ih i 70-ih Utyosov je svake godine nastupao sa stotinama koncerata širom Sovjetskog Saveza i u inozemstvu. Svi koncerti su rasprodani. Njihov su rad voljeli svi segmenti stanovništva, od običnih marljivih radnika do stranačkih funkcionera. Njegov je jazz orkestar postao škola za mnoge mlade glazbenike koji su studirali kod Leonida Osipoviča i postali istaknute ličnosti sovjetskog show businessa.
1965. Utesov je dobio titulu narodnog umjetnika SSSR-a.
Leonid Utesov umro je 9. ožujka 1982. godine i pokopan je na groblju Novodevichy u Moskvi.